H. Upmann Sir Winston es una vitola destacada de H. Upmann, una de las marcas más prestigiosas que figuran en el catálogo de Habanos S. A., con fama mundial y una gran vigencia histórica en el mercado anglosajón. Los británicos han sido grandes seguidores de vitolas como Amatistas, Aromáticos, Balverdes, Cinco Bocas, Cristales, Culebras, Hussar, Kings, Lonsdales y Noellas, entre otros. 
El puro H. Upmann Sir Winston es un habano de apariencia imponente torcido con hojas procedentes de Vuelta Abajo, con sabor suave a medio, un cepo de 47 (18.65 mm) y 178 mm (7») de largo. Presenta Vitola de Galera Julieta No. 2. con 80 minutos de fumada intensa y prolongada.
Una característica inconfundible de los H. Upmann es que se añejan muy bien, logrando un potente gusto a tabaco limpio tras diez o quince años, aunque sus principales admiradores son aquellos que admiran sabores débiles y suaves del puro cuando es joven, que se transforman en sabores más sutiles y complejos a medida que pasa el tiempo.
H. Upmann debe su nombre a su fundador, Hermann Dietrich Upmann, un comerciante alemán que abrió una fábrica en 1844, en una época en la que hubo un importante ‘boom’ en la exportación de tabacos en rama y torcidos cubanos a Estados Unidos y Europa. 
Upmann destacó por organizar muy bien el trabajo, triunfando rápidamente en el mercado internacional, logrando el título de «Proveedor de Su Majestad Don Alfonso XII, Rey de España». En 1891, los H. Uppmann se trasladaron a la conocida como la fábrica de La Madama, que fue renombrada «José Martí» en 1960 como reconocimiento por su excelencia y su participación en las contiendas obreras. Después de 170 años siendo una de las marcas más prestigiosas del mundo, H. Upmann es orgullo del pueblo de Cuba.