H. Upmann Upmann No. 2 es un cigarro cubano elaborado a mano con tripa larga, torcido con hojas procedentes de Vuelta Abajo. H. Upmann Upmann Número 2 es un habano con Vitola de Galera Pirámides, con una longitud de 156 mm (6 1/8») y un potente cepo de 52 (20.64 mm), con sabor de suave a medio y 70 minutos de fumada.
H. Upmann es una de las marcas más prestigiosas del catálogo de Habanos S. A. Sus cigarros se caracterizan por los sabores débiles y suaves del puro cuando es joven, que se transforman en sabores más sutiles y complejos con el paso de los años. Los puros H. Upmann se añejan muy bien, logrando un potente gusto a tabaco limpio tras diez o quince años.
H. Upmann debe su nombre a su fundador, Hermann Dietrich Upmann, un comerciante alemán que abrió una fábrica en 1844 después de emigrar a Cuba cinco años antes. Upmann, que también comenzó un negocio bancario, destacó por organizar muy bien el trabajo, triunfando rápidamente en el mercado internacional. En 1891, los H. Upmann se trasladaron a la conocida como la fábrica de La Madama, una de las factorías más grandes del momento, que fue renombrada «José Martí» en 1960 como reconocimiento por su excelencia y su participación en las contiendas obreras.
H. Upmann logró numerosos premios en ferias internacionales durante el siglo XIX, medallas de oro que pasaron a figurar en las cajas en las que comercializaba sus cigarros.Como anécdota, recordar que el puro favorito del gran enemigo de Fidel Castro, John F. Kennedy, era una de las vitolas de H. Upmann. Horas antes de que se certificara el embargo de Cuba, su ayudante Pierre Salinger compró todas las cajas de la serie favorita de Kennedy que pudo encontrar en Washington D. C., reuniendo más de 1200 habanos para consumo personal del presidente.